The Threesome dibuka dengan karakter utama, Connor (diperankan oleh Jonah Hauer‑King), seorang sound engineer yang baik dan agak pasif, yang telah lama memendam perasaan terhadap sahabat lamanya, Olivia (diperankan oleh Zoey Deutch), wanita yang cerdas namun takut akan komitmen. Suatu malam, melalui dorongan sahabat mereka, Greg (diperankan oleh Jaboukie Young‑White), Connor mendekati seorang wanita muda bernama Jenny (diperankan oleh Ruby Cruz) yang baru saja ditinggal janji kencan. Olivia, yang tak diduga turut bergabung, menambah ketegangan malam itu—dan malam itu berkembang menjadi sebuah pengalaman bersama yang tak terduga.

Keesokan paginya, Olivia panik dan pergi tanpa banyak kata, meninggalkan Connor dan Jenny dalam kebingungan. Meskipun Connor awalnya berharap bisa mendalami hubungan dengan Olivia, lewat rangkaian kejadian — termasuk kedekatan tak terduga dengan Jenny — ia mulai menghadapi realitas bahwa satu malam spontan bisa menimbulkan dampak yang jauh lebih besar. Connor kemudian mengejar Olivia dan mendapatkan kesempatan untuk memulai kencan sungguhan dengannya. Hubungan mereka pun tampaknya berjalan lancar, dengan kedekatan yang tumbuh cepat dan penuh harapan.

Namun kebahagiaan mereka tidak lantas bebas dari komplikasi. Jenny kembali ke kehidupan mereka, dan situasi menjadi jauh lebih rumit ketika terungkap bahwa malam tak terduga itu telah membawa konsekuensi nyata. Konflik emosional muncul — antara cinta, rasa bersalah, keinginan, dan tanggung jawab. Film ini kemudian bergerak dari premis ringan menuju sudut hubungan yang lebih dalam: bagaimana tiga manusia mencoba bertahan dan berhadapan dengan apa yang telah mereka lakukan dan pilih.

Pada akhirnya, film ini menyampaikan bahwa meskipun awalnya tampak sebagai fantasi atau lelucon, pengalaman malam itu memaksa karakter‐karakternya untuk tumbuh dan berubah. The Threesome bukan hanya tentang cerita romansa atau komedi seksual semata, tetapi tentang menghadapi konsekuensi, memilih jalan hidup, dan memahami bahwa hubungan—dalam bentuk apapun—membutuhkan keberanian, kejujuran, dan tanggung jawab.