Kunchacko Boban, yang akrab disapa Chackochan, memulai kariernya di dunia perfilman sebagai aktor cilik dalam film Dhanya (1981) yang diproduksi oleh ayahnya, Boban Kunchacko. Debutnya sebagai pemeran utama dalam film Aniyathipravu (1997) yang disutradarai oleh Fazil menjadi titik balik dalam kariernya, menjadikannya idola remaja dan “romantic hero” di akhir 1990-an. Kesuksesan ini diikuti oleh peran-peran utama dalam film seperti Nakshathratharattu (1998), Niram (1999), dan Prem Poojari (1999), yang semakin mengukuhkan posisinya di industri film Malayalam.

Setelah mengambil jeda dari dunia akting pada pertengahan 2000-an, Kunchacko kembali dengan peran yang lebih beragam, menunjukkan kemampuannya dalam berbagai genre. Film-film seperti Traffic (2011), Take Off (2017), Virus (2019), Anjaam Pathiraa (2020), dan Nna Thaan Case Kodu (2022) mendapat pujian kritis dan komersial, memperkuat reputasinya sebagai aktor serba bisa. Perannya dalam film 2018 (2023) juga mendapat perhatian luas, menjadikannya salah satu film Malayalam terlaris hingga saat ini.

Selain berakting, Kunchacko juga aktif sebagai produser. Ia menghidupkan kembali Udaya Studios, rumah produksi legendaris yang didirikan oleh kakeknya, dengan memproduksi film Kochavva Paulo Ayyappa Coelho (2016). Ia juga mendirikan Kunchacko Boban Productions, yang memproduksi film Ariyippu (2022) yang disutradarai oleh Mahesh Narayanan dan ditayangkan perdana di Festival Film Internasional Locarno ke-75.