Bobby Boermans memulai kariernya dalam industri film dengan menyutradarai video musik dan iklan untuk merek-merek ternama seperti Heineken, Adidas, KLM, dan Seat. Debut film panjangnya adalah Claustrofobia (2011), yang merupakan film online pertama di Belanda. Ia kemudian menyutradarai App (2013), film pertama di dunia yang menggunakan teknologi layar kedua (second-screen) di bioskop, yang memungkinkan interaksi penonton melalui aplikasi selama pemutaran film.

Boermans dikenal karena pendekatannya yang inovatif dalam menggabungkan teknologi dengan narasi film. Film Roffa (2014) yang disutradarainya mendapatkan nominasi Prix Europa. Ia juga menyutradarai Fissa (2016), sebuah film komedi remaja, dan produksi teater musikal 3D Sky (2016) bekerja sama dengan John Ewbank.

Dalam dunia televisi, Boermans telah menyutradarai beberapa serial populer seperti Mocro Maffia (2018), High Flyers (2020), dan The Golden Hour (2022). Karya-karyanya sering kali mengeksplorasi tema-tema seperti kejahatan terorganisir, terorisme, dan dinamika sosial, dengan pendekatan visual yang kuat dan narasi yang mendalam.