Ashleigh Cummings lahir di Jeddah, Arab Saudi, di sebuah keluarga yang sering berpindah-pindah karena pekerjaan orang tuanya. Ketika berusia 12 tahun, Ashleigh dan keluarganya pindah ke Australia, tempat ia menemukan passion dalam dunia seni peran. Dibesarkan di Sydney, ia belajar balet klasik sebelum akhirnya tertarik pada dunia akting. Ashleigh memulai kariernya di teater lokal sebelum akhirnya beralih ke televisi dan film.

Ashleigh mulai dikenal setelah perannya dalam serial TV populer Puberty Blues (2012–2014) dan sukses berlanjut dengan film Miss Fisher and the Crypt of Tears (2020). Namun, perannya sebagai Vic McQueen dalam serial horor NOS4A2 (2019–2020) membawa namanya ke kancah internasional. Dikenal karena kemampuannya mendalami karakter dan tampil natural di layar, Ashleigh dianggap sebagai salah satu aktris muda Australia paling berbakat.