Jason Schwartzman memulai debut filmnya pada usia 18 tahun sebagai Max Fischer dalam Rushmore (1998), yang disutradarai oleh Wes Anderson. Peran ini membuka jalan bagi kolaborasi panjang antara keduanya, dengan Schwartzman tampil dalam tujuh film Anderson lainnya: The Darjeeling Limited (2007), Fantastic Mr. Fox (2009), Moonrise Kingdom (2012), The Grand Budapest Hotel (2014), Isle of Dogs (2018), The French Dispatch (2021), dan Asteroid City (2023).

Selain bekerja dengan Anderson, Schwartzman juga dikenal melalui perannya dalam film seperti Spun (2003), I Heart Huckabees (2004), Marie Antoinette (2006), Funny People (2009), Saving Mr. Banks (2013), Big Eyes (2014), Klaus (2019), dan The Hunger Games: The Ballad of Songbirds & Snakes (2023).

Di dunia televisi, Schwartzman membintangi serial HBO Bored to Death (2009–2011) dan tampil dalam musim keempat serial antologi Fargo (2020). Ia juga menjabat sebagai produser eksekutif dan pemeran utama dalam serial Amazon Prime Mozart in the Jungle (2014–2018).