Jerald Napoles memulai kariernya di dunia teater secara tidak sengaja ketika guru Bahasa Inggrisnya mengajaknya berpartisipasi dalam musikal Jesus Christ Superstar. Sejak itu, ia aktif dalam berbagai produksi teater, termasuk St. Louis Loves Dem Filipinos, Noli Me Tangere, dan Zsa Zsa Zaturnnah Ze Muzikal. Peran terobosannya datang pada tahun 2014 sebagai Tolits dalam musikal populer Rak of Aegis, di mana ia beradu peran dengan Kim Molina, yang kemudian menjadi tunangannya.

Jerald Napoles dikenal karena kemampuannya dalam memadukan komedi dan drama, baik di panggung teater maupun layar kaca. Dengan latar belakang yang kuat di teater dan keberhasilan dalam berbagai peran televisi dan film, ia telah menjadi salah satu artis serba bisa yang dihormati di industri hiburan Filipina.

Di dunia televisi, Jerald dikenal melalui berbagai peran, termasuk sebagai Macario Sakay dalam serial sejarah Katipunan dan sebagai Mars dalam My Faithful Husband. Ia juga menjadi pembawa acara dalam variety show Sunday PinaSaya bersama Marian Rivera dan Ai-Ai delas Alas. Pada akhir 2019, ia bergabung dengan serial populer FPJ’s Ang Probinsyano sebagai Jimbo Padua, menandai kembalinya ke ABS-CBN setelah sebelumnya menolak tawaran karena komitmennya dengan GMA Network.